私は、複数のSkype IDを持っています。特に、SNS関西コミュニティの勉強会の時には、いつも複数のSkype IDで同時ログインできたら便利なのにと、よく思います。
私は、個人で使っているSkype IDと、SNS関西コミュニティで使っているSkype IDがありますが、勉強会の会場では、パソコンの台数が限られるため、Skype ID1つにつき、パソコン1台というのは、厳しいです。
しかし、マイク端子などは、通常1つしかないので、1台のパソコンで、複数のSkype IDを利用し、そのパソコンから、複数の人が複数のマイクを使って、それぞれ違う会話をするというのは、難しいため、1台にSkype IDが1つになっているのだと思いますが、チャットなどをするときは便利です。
そういえば、Windows XPを利用して、かつ複数のアカウントがある場合は、私が思っている利用方法とは少し違いますが、一応、複数アカウント同時ログインはできるみたいです。